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von **vogelmann** » 03.10. 2007 21:07

Soviel dazu

von **danishdynemite** » 03.10. 2007 17:43

zur auflösung, mein lehrer hat sich einfach mit der fragestellung vertan...es sollte wirklich dibromcyclohexan entstehen. Das heißt es handelt sich um eine elektrophile addition!

von **gast** » 28.09. 2007 07:31

kp worums geht

von **alpha** » 27.09. 2007 18:00

cyclobutan hat geschrieben:Cyclohexen + Brom ist doch eine Addition zum Dibromcyclohexan!?

Die radikalische Bromierung müsste man doch mit N-Brom-Succinimid o.Ä. machen, oder?

Schlussfolgerung? - Mindestens eine der Angaben in der Fragestellung/Ausgangslage kann nicht korrekt sein:
Entweder das Produkt oder die Ausgansstoffe sind anders.

Grüsse
alpha

von **vogelmann** » 26.09. 2007 20:51

Das is seltsam.... irgendwie...

Wenn mans mit NBS in CCl4 macht, dann entsteht tatsächlich das allylische Produkt und auch NUR mit NBS.

von **cyclobutan** » 26.09. 2007 20:28

Cyclohexen + Brom ist doch eine Addition zum Dibromcyclohexan!?

Die radikalische Bromierung müsste man doch mit N-Brom-Succinimid o.Ä. machen, oder?

Viele Grüße,
cyclobutan

von **danishdynemite** » 26.09. 2007 19:09

kann es denn Radikale bei einer Temperatur von -15°C geben???

von **alpha** » 26.09. 2007 19:04

Cyclohexen löst sich nicht in Wasser nach allem, was ich weiss.
Klassisches Lösungsmittel: CCl4 oder dann neat, d.h. ohne Lösungsmittel.
Ich kenne die Reaktion nur mit Radikalstarter und radikalisch. Cyclohexen selbst ist nicht "mesomeriefähig" aber das Allylradikal ist jedoch "mesomeriefähig".

Grüsse
alpha

von **danishdynemite** » 26.09. 2007 17:07

ich meine das cyclohexen war in wasser gelöst...hat dein ansatz irgendwie mit mesomerie zu tun? und noch mal ne frage: ist cyclohexen überhaupt mesomeriefähig???

von **vogelmann** » 26.09. 2007 17:01

Hasten Lösungsmittel dabei? Das sollte die Sache spannend machen...

von **danishdynemite** » 26.09. 2007 16:35

sorry das war ich als gast! :oops:

gibts da nicht auch ne andere möglichkeit?

gruss jesper

von **Gast** » 26.09. 2007 16:32

ich hatte nur gedacht, dass bei -15°C gar keine Bromradikale entstehen können. Zudem soll kein H-Br Molekül entstehen wie bei der Reaktion zwischen Cyclohexan und Brom. Deshalb bin ich ja auch davon ausgegangen, dass es keine substitution sein kein.

von **alpha** » 26.09. 2007 15:31

Doch, ist auch eine radikalische Substitution nach allem was ich weiss. Intermediär wird ein Allylradikal gebildet: Das H benachbart zur Doppelbindung wird abstrahiert.

Grüsse
alpha

von **danishdynemite** » 26.09. 2007 15:17

Hallo,

ich habe ein Problem mit einer bestimmten Reaktion. Als Hintergrundinformation: wir beschäftigen uns momentan mit Polymerisation und Substitutionen. Zudem haben wir uns gerade mit Mesomerie beschäftigt.

Die Reaktion:

Cyclohexen reagiert mit Brom zu 2-Bromcyclohexen. Das Brom wird dabei in die Cyclohexenlösung getropft und eine Verfärbung durch das Brom tritt gar nicht erst ein. Es ist nur ein leises zischen zu hören.

Wie funktioniert diese Reaktion? Kann man das auch mit Mesomerie erklären oder nicht?

Im Gegensatz zur Reaktion Cyclohexan + Brom handelt es sich hier doch nicht um eine radikalische Substitution, da sie auch bei -15°C ablaufen kann.

Würde mich über Hilfen freuen.

MfG Jesper

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