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Wahrscheinlich doch ein Azofarbstoff aus der Kupplung von Naphtol und Sulfanilsäure? 8)

Mechanismus dazu findet sich in jedem OC-Buch. In Kürze: Die Aminogruppe der Sulfanilsäure reagiert mit Natriumnitrit und Säure (mit intermediär auftretendem NO+) zu einem Diazoniumion, das elektrophil am elektronenreichen aromatischen System des Naphtols angreifen kann. Stellt sich nur die Frage: Kinetische Reaktionskontrolle (Angriff in alpha-Position am Naphtol) oder thermodynamische Kontrolle (dann in beta-Position). Ich vermute ja, dass in alpha-Position diazotiert wird. Heraus kommt dann:

[m][Na+].OC1=CC=CC2=C1C=CC=C2.[O-]S(=O)(=O)C3=CC=C(C=C3)[N+]#N[/m]

reagiert zu

[m]OC1=CC=CC2=C1C(=CC=C2)N=NC3=CC=C(C=C3)S([O-])(=O)=O[/m]

Viele Grüße,
Cyclobutan

Da stellt sich mir doch spontan die Frage: Was ist Orange 2?

moin moin,
kann mir jemand erklären, wie man aus aus Natriumsulfanilat, Natriumnitrit,
HCl,
Naphtol, Ehtanol und NaOH
Orange 2 herstellen kann?
also ne versuchsbeschreibung hab ich, habs auch schon durchgeführt--> hat geklappt,
aber WIE FUNKTIONIERTS? :?:
und: wie sind genau die reaktionsschemata?
wär schön, wenn jemand antworten würde,
liebe grüße,
spacy.