Mit der Nutzung dieses Forums (dies beinhaltet auch die Regisitrierung als Benutzer) erklärt Sie sich mit unserer Datenschutzerklärung (https://www.chemiestudent.de/impressum.php) einverstanden. Sofern Sie dieses nicht tun, dann greifen Sie bitte nicht auf unsere Seite zu. Als Forensoftware wird phpBB verwendet, welches unter der GNU general public license v2 (http://opensource.org/licenses/gpl-2.0.php) veröffentlicht wurde.
Das Verfassen eines Beitrag auf dieser Webseite erfordert keine Anmeldung und keine Angabe von persönlichen Daten. Sofern Sie sich registrieren, verweisen wir Sie auf den Abschnitt "Registrierung auf unserer Webseite" innerhalb unserer Datenschutzerklärung.

SN1 oder SN2 ?

Antwort erstellen


Diese Frage dient dazu, das automatisierte Versenden von Formularen durch Spam-Bots zu verhindern.
Smileys
:D :) :( :o :shock: :? 8) :lol: :x :P :oops: :cry: :evil: :twisted: :roll: :wink: :!: :?: :idea: :arrow: :| :mrgreen:
BBCode ist eingeschaltet
[img] ist eingeschaltet
[url] ist eingeschaltet
Smileys sind eingeschaltet
Die letzten Beiträge des Themas
   

Ansicht erweitern Die letzten Beiträge des Themas: SN1 oder SN2 ?

Re: SN1 oder SN2 ?

von Chemik-Al » 03.07. 2022 10:59

Als sekundärer Alkohol kann die nucleophile Substitution nach SN2 und SN1 verlaufen.
Du hast in beiden Fällen die Protonierung der OH-Gruppe als 1. Schritt,wodurch man die bessere Abgangsgruppe H2O erhält.
SN2 würde hier durch eine hohe Konzentration an Nucleophil(Bromid) begünstigt,u.a. deswegen wird sowas mit stark konzentrierter Bromwasserstoffsäure gemacht(man könnte auch Bromwasserstoff direkt in den Alkohol leiten).
Die niedrige Temperatur begünstigt SN2,aber auch allg. Substitution gegenüber Eliminierung.
Allg. mal hier:https://www.chemieseite.de/organisch/node157.php .

Chemik-Al.

SN1 oder SN2 ?

von Maria » 03.07. 2022 08:17

Hallo,

ich bin mir unsicher nach welchem Mechanismus folgender Versuch abläuft:

2-Propanol + HBr

Bedingungen: Lösung wird angesäuert
gekühlt

Für SN2 spricht:
- Br- ist im protischen Lösungsmittel ein starkes Nucleophil
- Es werden mehr mol HBr hinzugegeben, als Alkohol vorliegt (leichter Überschuss)

Für SN1 spricht:
- der Alkohol wird protoniert und H2O ist dann eine gute Abgangsgruppe
- Durch das Kühlen wird die SN2 Reaktion nicht begünstigt (Beweglichkeit des Nucleophil)

Könnt ihr mir bitte weiterhelfen, welcher Einfluss überwiegt.

Kann es auch sein, dass Wasser eine so gute Abgangsgruppe ist, dass es generell immer nach SN1 abläuft auch bei primären C-Atomen?
Haben den gleichen Versuchsaufbau auch noch mit Ethanol als Alkohol.


Viele Grüße
Maria

Nach oben