Alkene: Reaktivitäten gegenüber Brom

[Matrix2]

Hallo!

Ich brauche unbedingt Hilfe, hab aber keine Ahnung, wie ich die Aufgabe lösen kann:

Wir sollen die unten stehenden Alkene nach zunehmender Reaktivität gegen über Brom bei Additionsreaktionen einordnen. Leider hab ich keine Ahnung, nach welcher Art ich das machen soll!

Hier die Alkene:

Ethen
Propen
Chlorethen
2-Methylpropn
Tetrafluorethen
Tetrachlorethen

Bitte helft mir und sagt mir wieso das so ist, ich verstehe im moment nur noch Bahnhof!

[Cabrinha]

1. Kannst Deinem Lehrer sagen, daß Ethen nicht mit Brom in Form einer elektrophilen Addition reagiert... ohne Schmutz-Katalysator passiert da gar nichts..... das ist ein Mythos in den Lehrbüchern.... auch wenn Dein Lehrer daran glauben mag!

2. Je elektronenreicher die DB desto Reaktiver.... oder irre ich mich da alpha?!

Schau Dir mal die Substituenten an und denk an induktive Effekte...

[Matrix2]

Also müsste demnach die Reihenfolge so aussehen:

2-Methylpropen
Propen
Ethen
Chlorethen
Tetraflourethen bzw. Tetrachlohrethen (Is da wirklich nen unterschied?)

Is das richtig oder stehe ich grad richtig auf dem schauch?

[Cabrinha]

also zwischen Fluor und Chlor ist schon ein Unterschied zu verzeichnen.... wie sieht das denn mit Elektronegativität aus?

[Matrix2]

Das zwischen Flour und Chlor nen großer Unterschied liegt, das weiß ich und das meinte ich auch gar nicht, sondern ich war mir nicht ganz sicher, was zuerst in der Reihenfolge kommt!

PS: FLour hat eine viel höhere Elektronegativität als Chlor!

Ist die Reihenfolge den nun richtig oder falsch? Ich verzweifle langsam etwas!

[Cabrinha]

ja. stimmt fast.... Das Chlorethen wäre aber reaktiver als das Fluoranaloge....

Vom chemischen Standpunkt kann ich Dir aber nicht versichern, daß Tetrahalogenethene eine Addition von Halogenen zulassen.... alpha!!!!

[alpha]

Sorry, Cabrinha, dich enttäuschen zu müssen:
WISSEN tue ich auch nicht, ob du an Tetrachlorethen noch Brom addieren kannst, zweifle jedoch stark daran, schon allein aus sterischen Gründen!
An Tetrafluorethen wäre es sterisch möglich, denke ich mal. ABER: Tetrafluorethen ist keine arg stabile Verbindung: Reagiert schnell mit O2 und zersetzt sich oberhalb von -20°C relativ gerne...


Grüsse
alpha

[Pee !!!]

also zwischen Fluor und Chlor ist schon ein Unterschied zu verzeichnen.... wie sieht das denn mit Elektronegativität aus?

EN ist aber ein nicht so gutes argument.
Das ist eine grösse, die in der gasphase gemessen wird udn die meisten chemischen reaktionen verlaufen im liquiden milieu. Das Verhalten ist da anders.
Ausserdem gibt es zu unterschiedliche Messverfahren für die EN.

[alpha]

@ Pee!!! Da schreibst du etwas seltsame Dinge:

Elektronegativität ist überhaupt keine richtige Messgrösse (sieht man ja auch daran, dass es verschiedene Skalen/Bestimmungsmethoden gibt).

Das mit der Gasphase... Stimmt für einige der Bestimmungsmethoden, ob jedoch für alle, bin ich mir nicht sicher.

Dass es verschiedene Bestimmungsmethoden gibt, ist zwar richtig, aber die Trends sind, soviel ich mitbekommen habe, in allen gleich!

Wo du recht hast: Eigentlich und grundsätzlich sollte man aufpassen, mit der EN zu argumentieren, da es ein sehr, sehr einfaches Konzept ist - und deshalb oft zu einfach wirkt. Für einfache Betrachtungen ist die Elektronegativität jedoch auch ganz praktisch, genau darum hat sie Pauling ja auch eingeführt


Grüsse
alpha