Aspirin Acetylslicylsäure Facharbeit

[Eli]

Hallo
ich schreibe eine Facharbeit über Aspirin.
Ich habe bereits die Geschichte, Wirkung auf den menschlichen Körper, Aufbau und zusammensetzung, habe auch selbst acetylsalicylsäure hergestellt, gereinigt und den schmelzpunkt bestimmt. Jetzt brauche ich aber eine neue Idee auf was ich die acetylsalicylsäure noch experimentiell untersuchen könnte? Ich muss sozusagen ein Problemaufwurf formulieren. Wäre nett wenn ihr mir helfen würdet.
MFG
Eli

[AV]

DA fällt mir so spontan nichts spannendes zu ein, was man mit ASS sonst noch so machen könnte ... aber ich denke doch, dass Darstellung und Reinigung als Versuch für eine Facharbeit reichen, oder?

Abgesehen davon ... ein Post davon reicht auch, oder?

[Eli]

leider reicht es nicht. Der Hauptteil soll aus einem Problem, der durch die facharbeit erklärt wird bestehen. habe mir folgendes überlegt:
warum kiann aspirin nicht mit vielen anderen medikamenten eingenommen werden?
was ist der unterschied zwischen aspirin, aspirin plus c etc.?
wie reagiert aspirin mit alkohole?
könnte man da was rausholen????!!!!!
danke für die antwort!

[AV]

Das mit den verschiedenen Medikamenten wird schwierig, weil es da eigentlich auch um die Metaboliten geht, und das wird dann schon schwierig.
Aspirin +C ist ja nichts anderes als Aspirin, dem Vitamin C begemengt wurde ... also auch nicht wirklich spannend ...
Wie reageirt Aspirin mit Alkohol? ... na ja ASS mit Ethanol wird höchstens die zweite Säurefunktion auch noch verestern ... wenn das überhaupt funktioniert, das weiß ich jetzt auf Anhieb nicht.
Wie es im Körper reageirt hängt auch eher wieder mit Metaboliten zusammen denke ich ...
Naja ... ich überleg mal, ob mir da was einfällt ...

[Eli]

das ist sehr nett dankeschön, bin nämlich ziemlich verzweifelt, und muss bis morgen auch schon wissen was ich machen werde!!!!!!

[AV]

Also das mit dem Alkoholkonsum ist schon ne interessante Sache ... nur ein Versuch dazu fällt mir dazu nicht ein ... Muss da wirklich noch ein Versuch mit rein?!?

Zur Alkoholwirkung hab ich wohl was gefunden:

Akuter Alkoholkonsum führt zu einer Hemmung der für den Abbau von ASS notwendigen Enzymen. Es kommt zu einem verminderten Abbau von ASS und die Konzentration im Blut wird höher und bleibt auch länger auf diesem Niveau.
ASS als NSAR blockiert außerdem die COX, was letztendlich zur Blockierung der Prostaglandin-Synthese führt. (Prostaglandine wirken sensibilisierend auf die Schmerzrezeptoren und sind auch für die schützenden Faktoren im Magen, wie Schleimsekretion wichtig) Der Magen ist nicht mehr so gut vor sich selbst geschützt. Die Magensäure greift die Magenwand an. In schweren Fällen kann es zu Magen-Blutungen kommen, die noch durch die blutverdünnende Wirkung verstärkt werden, bzw nicht so leicht gestillt werden.
Außerdem reizt Alkohol die Magenschleimhaut zusätzlich und durch die verstärkte Wirkung von ASS ist das Risiko einer Magenblutung erhöht.
Nebenbei wirkt Alkohol hyperämisierend (Durchblutungsfördernd) und verbessert somit die Resorption von ASS -> nochmals erhöhter Plasmaspiegel

NSAR = nicht steroidale antirheumatika
COX = CycloOXygenase, das enzym, das für die synthese von prostaglandinen aus arachidonsäure verantwortlich ist.

Interessant dabei ist aber auch unter anderem, dass die nebenwirkungen bei Alkoholkonsum bei Paracetamol (als alternativem Schmerzmittel) noch schädlicher sind, da hier vor allem die Leber betroffen wird. Hier kann es zum akuten Leberversagen, bis hin zum Tod führen (Zumindest ein realistisches Szenario, wenn man Alkoholiker ist, da "trainierte" Lebern dafür sogar noch anfälliger sind ...)

[Eli]

also, das hört sich ja schon mal gut an, ich schaue mal ob ich da mithilfe meines lehrers ein versuch dazu entwickeln kann.
Am besten wäre ja was, was die struktur der Acetylsalicylsäure verändert, habe aber nirgendwo was dazu finden können

[Cabrinha]

Es gibt da aber auch noch andere Möglichkeiten... wie o.a. kann Aspirin in Verbindung mit Alkohol einiges anstellen... aber Aspirin selbst hat auch nicht zu unterschätzende Nebenwirkungen: NAch längerem Konum greift es die MAgenschleimhaut an... das weiß ich von Erfahrungen meiner Mutter...die hatte damit echt Probleme! Die Säurefunktion kann es ja irgendwie nicht sein, die dafür verantwortlich ist, denn mit Säure kommt der MAgen ja ganz gut zurecht! Aber trotzdem wird einem ja nun mal idR das Na-Salz gegeben und nicht die freie Säure! Das soll irgendwie Magenverträglicher sein!

CAbrinha

[Q.]

Aber trotzdem wird einem ja nun mal idR das Na-Salz gegeben und nicht die freie Säure!

Kann ich eigendlich nicht bestätigen, ich kenne nur Präparate mit der reinen Säure. Das Salz würde beim im Magen herrschenden pH ohnehin schnell protoniert.
Warum bei längerem Gebrauch der Magen leidet, hat AV ja oben schon geschrieben.

Q.

[Eli]

Ich weiß jetzt was für ein versuch ich machen werde, und zwar werde ich mit unterschiedlichen herstellungsangaben ass herstellen, und schauen bei welcher die reinheit am höchsten ist.
Kann mir diesmal jemand helfen die strukturformel von acetylsalicylsäure vollständig zu erklären

[Cabrinha]

Wa smeinst Du mit erklären?
Eine Strukturformel?

Cabrinha

[Eli]

ja ich muss die Strukturformel erklären, z.b. besteht aus einem Benzolring, estergruppe in orthostellung usw. nur das gelingt mir nicht so ganz

[Ardu]

Also der IUPAC-Name von Aspirin ist 2-Acetoxybenzoesäure.
Und wenn ich´s beschreiben müsste, dann würde ich sagen, dass es Benzoesäure mit einem Carbonsäuremethylester in ortho-Position ist, und dass Benzoesäure ein Benzolring mit einer Carbonsäuregruppe ist. Oder vielleicht auch einfach ein Benzolring mit zwei benachbarten Carbonsäuregruppen, von denen eine zum Methylester verestert ist.

Taleyra

[Cabrinha]

METHYLESTER?!!!!!!! Zwei CArbonsäuregruppen ?!!!Was ist denn mit Dir los Taleyra


Erstens stellt bei ASS die Salicylsäure die Alkoholfunktion dar und greift mit der an der Carboxylgruppe der Essigsäure an! 2. Es handelt sich also um einen Essigsäure-Salicylsäueester, der eine freie Carboxylgruppe am Benzolring. 3. Weiter ist die Hydroxylgruppe der Salicylsäure mit einem Essigsäurerest verestert!

Cabrinha

[Cabrinha]

Wie kriegt man hier eigentlich ein molekül "reingemalt"?