Hallo,
warum ist die alkalische Esterspaltung keine Gleichgewichtsreaktion, wohl aber die säurekatalysierte Esterspaltung?
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Esterspaltung
Moderator: Chemiestudent.de Team
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AV
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Als Produkt der Esterspaltung erhälst Du ja die Säure und den Alkohol aus denen der Ester zusammengesetzt ist ...
Im basischen aber wird die Säure von der Base deprotoniert, die Säuregruppe liegt also als Carboxylatanion vor ... diese sind aber wegen der Delokalisierung der negativen Ladung auf beide Sauerstoffe sehr unreaktiv, reagieren also nicht mit Alkoholen zu Estern ... daher ist die basische Verseifung irreversibel
Im basischen aber wird die Säure von der Base deprotoniert, die Säuregruppe liegt also als Carboxylatanion vor ... diese sind aber wegen der Delokalisierung der negativen Ladung auf beide Sauerstoffe sehr unreaktiv, reagieren also nicht mit Alkoholen zu Estern ... daher ist die basische Verseifung irreversibel
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Milkaschokolade
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alpha
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Das Anion wird gar nicht mehr angegriffen, weshalb es auch nicht zu einer Abspaltung kommen kann! - Die negative Ladung verhindert den Angriff des Nucleophils - da dieses ja mit Elektronen den positiverten Kohlenstoff angreifen möchte - ist der Kohlenstoff weniger positiviert, greift auch kein Nucleophil an...
But it ain't about how hard ya hit. It's about how hard you can get it and keep moving forward.
Rocky Balboa
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