Funktion des Katalysators bei veresterungen

[Takatonga]

hallo alle zusamen,

ich habe da mal ne frage zum thema schwefelsäure als katalysator bei der essigsäureethylester-Reaktion.
Nun habe ich mich schon ein bisschen schlau gemacht, und weiß, dass durch die hygroskopie der schwefelsäure das entstehende wasser "aufgenommen" wird, das gleichgewicht auf der produktseite also erhöht wird. Das genügt ja eigentlich schon, um zu erklären warum es als katalysator dient (auch wenn man davon absehen muss, dass dieser verändert wird). dazu die erste frage:
- warum ist das so? sind die entsehenden oxonium-ionen besser als das wasser, oder wie?
dann noch ne frage:
- warum beschleunigt Schwefelsäure die reaktion, die ja sonst tage dauert auf wenige momente?

ich hoffe auf eure hilfe und bedanke mich schonmal im vorraus

gruß
takatonga

[alpha]

Achtung, du vermischst zwei Dinge: Katalysator und Hilfsreagenz/Trocknungsmittel.
Wenn du Schwefelsäure nur katalytisch zusetzt, brauchst du auch noch etwas wie einen Wasserabscheider oder ein Molekularsieb. Das verschiebt das Gleichgewicht.
Ein Katalysator verschiebt das Gleichgewicht NICHT, beschleunigt nur dessen Einstellung.

Das kommt daher, dass die Schwefelsäure den Ester protonieren kann, so dass ein energetisch tiefliegenderer Übergangszustand erreicht werden kann, da das protonierte Zwischenprodukt aktivierter ist als das neutrale Molekül. (Hast den Mechanismus mal gezeichnet?)

Grüsse
alpha

[Takatonga]

uiuiui, danke erstmal für die antwort.

jetzt brauch ich aber noch etwas interpretetionshilfe für 12.-klässler des chemie-lk^^
-was heißt "protonieren"? und warum wird der ester protoniert? muss nicht eines der edukte irgenwie beeinträchtigt werden, damit die entstehung des produktes(des esters) begünstigt wird?
-welcher energetisch tiefliegende übergangszustand?
-warum ist das protonierte zwischenprodukt aktivierter als das neutrale?ich meine, wenn es ein energetisch niedriges zwischenprodukt ist, müsste es doch ein kleineres bestreben haben zu reagieren.

die veresterung habe ich schonmal skizziert mit normalen strukturformeln, aber weitergeholfen hat mir das nicht im bezug auf die atalytische wirkung der schwefelsäure. welchen mechanismus meinstn damit, dass es anschaulich wird, wenn man es zeichnet?

ich würde mich sehr über antworten dieser fragen freuen und bedanke mich schonmal im vorraus dafür

gruß
takatonga

[alpha]

OK, zuerst muss ich mich entschuldigen, habe im Kopf an die Rückwärtsreaktion gedacht, im Falle der Veresterung muss natürlich die Säure protoniert werden, nicht das Produkt, welches dann im ersten Schritt als die protonierte Spezies entsteht.
Als zweites: Protonieren heisst, dass H+ aufgenommen wird.
Drittens: Ein Überganszustand ist kein Zwischenprodukt, es ist sozusagen die energiereichste Spezies zwischen zwei Produkten, bzw. Zwischenprodukten. (Sonst hast du schon recht: Je niedriger die Energie, desto stabiler, aber wenn der Übergangszustand eine niedrigere Energie hat, so heisst dies, dass er besser erreichbar ist, d.h. die Reaktion läuft schneller ab)
Viertens: Für den Mechanismuss kannst du dir die ersten paar Abschnitte aus Wikipedia ansehen, vielleicht hilft dir das? - Im ersten Schritt wird eben die Säure protoniert, was eine sehr starke Säure braucht...


Grüsse
alpha

[Takatonga]

au ja, dankeschön, ich habs geblickt^^, der beitrag aufm wikipedia is echt voll gut...
vielen dank für deine hilfe


gruß
takatonga