grignard

[mina]

Die Herstellung des Grignard-reagenz zwischen einem Alkylhalogenid und Magnesium läuft doch als nucleophile Substitution ab.
Meine Fragen: wer ist das nucleophil? Das Halogenid, weils am negativsten ist? Läuft Sn1 oder Sn2 ab????

[Mina]

Sn2, weil kein stabiles Carbokation gebildet wird???

Ich weiß, dass Netz ist voll mit Grignard, aber ich konnte trotzdem keine Antwort auf meine Fragen finden...

[Ardu]

Also, wir haben das so gelernt, dass sich das Mg-Atom in die Bindung zwischen dem Kohlenstoff und dem Halogenid einschiebt und dabei Mg zu Mg2+ oxidiert wird und der Kohlenstoff gleichzeitig reduziert wird.

Ich würde sie Reaktion weder als SN1 noch als SN2 bezeichnen.
In Einzelschritten:
R-Cl + Mg --> Mg+ + R* + Cl-
R* + Cl- + Mg+ --> R- + Mg2+ + Cl- -->> R-Mg-Cl

Taleyra

[alpha]

Stimmt Taleyra voll und ganz zu, schliesslich ist es eine Reaktion an der Oberfläche der Magnesiumspäne, das sind erst mal Elektronenübertragungsprozesse mit Oberflächengebundenen (-assoziierten) Intermediaten. Könnte auch über "Radikale" (bzw. eben oberflächengebundenen Intermediaten...) ablaufen, bin mir nicht mehr ganz sicher, aber habe sowas im Kopf...


Es grüsst
alpha

[mina]

Ok, danke,

aber wenn das Grignard-reagenz dann z.B. mit einem Aldehyd reagiert, ist das dann eine nucleophile Addition? (bevor Wasser abgespalten wird)

[alpha]

Wasserabspaltung bei Grignard? - Das wäre nicht so arg gut? - aber nucleophile Addition klingt gut...


Es grüsst
alpha

[Mina]

Ähhh, meinte Wasseraddition...

Vielen Dank