Herstellung von Propanal durch die Oxidierung von Propanol

[Saphira14]

Hallo,
Wir haben in der Schule die Herstellung von Propanal, also Propanaldehyd, durch die Oxidierung von Propanol durch Kupferoxid behandelt, die ja mit folgender Reaktionsgleichung abläuft:

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CuO + -C-C-C-OH --> Cu + -C-C-C-OH --> Cu + -C-C-C=O + H2O
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OH

Kann mir jemand sagen, wieso sich beim zweiten Schritt eine OH-Gruppe direkt bei einer anderen OH-Gruppe anlagert? Wieso verbindet sich das O nicht mit dem Alkylrest des Propanols? Wäre doch eigentlich logischer, weil die vorhandene OH-Gruppe doch bereits eine sehr hohe Elektronegativität hat und mit den beiden freien Elektronenpaaren die andere OH-Gruppe abstoßen würde?!?
Danke im Voraus und LG
Saphira14

[Gast]

Kleine Bemerkung noch: leider wurde das Layout beim posten etwas zerstört. Stört Euch nicht an den ganzen Strichen nach oben und unten, die waren als Hs gedacht, bei den organischen Molekülen, und natürlich einmal als OH-Gruppe, und zwar beim zweiten Schritt der Reaktionsgleichung direkt bei der anderen OH-Gruppe, unterhalb des dritten Cs.
LG

[alpha]

Das ist nicht so einfach, wie du schreibst: Es kommt nicht "einfach" eine OH Gruppe hinzu, es wird ja vielmehr das C-Atom oxidiert (Elektronenübertragung) durch das Kupfer... C-H Gruppen sind viel schwerer zu oxidieren als C-Atome, die schon "aktiviert" sind, d.h. z.B. eben schon eine OH-Gruppe tragen. Die Apolarität der CH2 bzw. CH3 Gruppen schützt vor dem Angriff, bzw. der Oxidation, würde ich mal sagen, jedenfalls fällt mir gerade keine bessere Begründung ein.

Grüsse
alpha

[Saphira]

Danke für die Erklärung, sie klingt logisch. Aber ist es nicht einfacher für ein OH eine unpolare Gruppe zu oxidieren, als eine stark polare Gruppe, die das OH prinzipiell eher abstößt? Meine Chemielehrerin hat vermutet dass es etwas mit Energetik zu tun hat, aber ich habe wenig Ahnung von Energetik und könnte nicht mal sagen, ob Energetik etwas mit Deiner Erklärung zu tun hat
Tja, wie auch immer, danke vielmals!

Liebe Grüße
Saphira

[alpha]

Wie es genau funktioniert, schein nicht geklärt zu sein, ist jedenfalls das einzige, was ich gefunden habe und zwar in einem "Nachbarforum"
Als eine Idee für einen Mechanismus, wie solche Reaktionen grundsätzlich ablaufen können, findest du hier In dem Beispiel ist auch klar, weshalb das C mit der Hydroxy-Gruppe oxidiert wird und nicht ein anderes.
Deine Lehererin hat insofern recht, als so ziemlich alles mit "Energetik" erklärt werden kann: Wäre es energetisch unter den jeweiligen Umständen nicht bevorzugt, würde es nicht geschehen. Die Frage ist jedoch: WAS ist WESHALB energetisch zu bevorzugen. Mit was meine ich z.B. ob mehr Energie frei wird bei Edukt-->Produkt oder ob die Reaktion nur "leichter" abläuft weil es zuviel Aktivierungsenergie für die andere Reaktion braucht.

Beispiel: Kupferoxid kann zwar den primären Alkohl zum Aldehyd oxidieren, nicht aber weiter zur Säure weil das "energetisch nicht geht", d.h. die Produkte sind/wären nicht genügend günstig. Andererseits wäre die Reaktion von Sauerstoff (aus der Luft) mit deinem oder meinem Körper sehr günstig - aber es braucht einiges an Aktivierungsenergie, weshalb wir existieren können - und nicht verbrennen an der Luft

Grüsse
alpha

[Saphira]

Danke, du hast mir gleich noch bei meinen derzeitigen Hausaufgaben geholfen
Danke auch für deine kleine Ausführung zum Thema Energetik - hat mir sehr geholfendabei, zu verstehen, was Energetik überhaupt ist
Liebe Grüße

[Gast]

H H H +CuO-Cu H O H
I I I -H2O I II I
H- C - C - C-H --------> H- C - C - C-H
I I I I I I
H H H H H H

2 Propanol Propanon

Ist das richtig?