Kohlenhydrate.

[Takatonga]

hi Leute,
ich hab da mal ne nomenklaturbezogene Frage:
bei monosacchariden hat ja eh jeder "zucker" nen eigenen Namen(D/L-konfiguration und Jedes Diastereomer/Stereomer usw.).

Bei Disaccariden is das schon anders. da muss man ja erst mal wissen, dass immer mind. ein Halbacetal reagiert. Dann muss man das andere monosaccarid betrachten, nachdem man die C-Atome wie üblich numeriert hat, und muss die Zahl nehmen, die das C-Atom hat, das mit dem Halb-das Vollacetal gebildet hat.
Dann noch die bezeichnugn des Anomeres (alfa/beta) des Monosaccarids, dessen Halbacetal reagiert.
dabei muss man auch berücksichtigen ob (!bei HExosen) die Pyran- oder Furan-oseform vorliegt. dann kann man das Kohlenhydrat erst benennen mit z.b. 4-(alfa-D-Glucopyranosyl)-D-Glucose für Maltose.

bei Polysaccariden ist es einfacher, denn da wird ja eigentlich nur die Verknüpfung bezeichent, bei Cellulose z.b.
1,4-Beta-D-Glucosidische Verknüpfung.

ERste Frage: Stimmt das alles so? ICh bin mir da echt nicht sicher, da das weder im Buch steht, ncoh im Unterricht behandelt wurde. Das hab ich mir also alles selbst hergeleiten.

-Um Saccharide nachzuweisen gibt es Folgende Nachweisreaktionen:

D-Glucose: GOD-Test (mit enzymen);
D-Fructose: Seliwanow-Probe(Seliwanow-Reagenz= Salzsaäure mit Resorcin),

-->D-Glucose schlägt wegen der aldehydgruppe am 1.C-Atom auch auf Fehling und Tollens an(Aldehyd Nachweisreaktionen)
-->D-Fructose schlägt bei Fehling und Tollens auch an, da im Basischem millieu die Keto-Enol-Tautomerie eintritt.(keto-GRuppe wird soz. zu Aldehyd gruppe)

Da in D-Glucose jedoch in Lösung nicht Positiv auf die Schiffsche Probe(->zufügen von Fuchsinschwefliger Säure in die lösung) reagiert, kann man daraus auf die Ringform schließen, welche durch eine Halbacetal-Bildung entsteht, bei der die Aldehyd-GRuppe des 1. C-Atoms mit der Hydroxyl-Gruppe des 5.C-Atoms reagiert.
-->alfa/beta Glucopyranose.

2.Frage: Stimmt das alles so?
3. Frage: Wie ist Glucofuranose aufgebaut?

Eine kondensationsreaktion zwischen einer Hydroxyl(oder auch halbacetal)-GRuppe eines Monosaccharids mit dem Halbacetals eines Anderen bildet unter Abgabe eines H2O-Moleküls ein Disaccharid.
Es gilt: Ein Disaccharid ist immer dann reduzierend, wenn noch ein freies Halbacetal vorhanden ist(also nicht zusammen mit dem anderen ein Vollacetal, sonderm mit einer hydroxylgruppe dessen bildet-->Positiv :TOllens und Fehling)
Prinzipiell lassen sich disaccharide durch Säureeinwirkung Hydrolisieren, d.h. TRennen, unter aufnahme eines Wassermoleküls.

4.Frage: Stimmt das so?
5. Frage: Gibt es spezifische Nachweisreaktionen für Disaccharide?

Verknüpfen sich sehr viele Monosaccharide mit dem jeweiligem Halbacetalzu zu einer Kette, jeweils unter Wasserabspatung, entstehen Polysaccharide.
Diese sind Prinzipiell nicht Reduzierend und lassen sich mit Säuren aufspalten. Nachweil für StärKe: Iod-Stärke-"Reaktion"

6. Frage: stimmt das so?
7. Frage: Gibt es auch nachweisreaktionen für Cellulose?


-Ich hoffe jemand findet zeit, mir die FRagen zu beantworten. Kurze antworten reichen völlig aus:-)

Grüße
Takatonga