Lithiumaluminiumhydrid

[rott]

wenn man benzoesäure mit lithiumaluminiumhydrid umsetzt wird es zum benzylalkohol reduziert und LiAlH4 wird zu ......????? oxidiert????

welche oxzahlen hat LiAlH4 ??? H +1, Al -3, Li -1???

vielen dank im vorraus....

[rott]

hätte gleich noch ne frage:
umsetzung von acetamid mit LiAlH4
LiAlH4 wird oxidiert zu....?
Acetamid wird reduziert zu ....?

[alpha]

Also erst mal: Al -3 ist Unsinn! - Li+, Al3+, H-, deshalb auch HYDRID!

Zweitens: Benzoesäure mit LiAlH4 wird zuerst mal deprotoniert, dann bestimmt reduziert, aber ob du den Benzylalkohol direkt erhältst, bin ich mir nicht ganz sicher, glaube jedoch, das sollte schon klappen

Naja, vom LiAlH4 wird eben das H- oxidiert...

Acetamid mit LiAlH4? - Naja, wird wohl Ethylamin geben, grob geschätzt...


Es grüsst
alpha

[vogelmann]

Die Carbonsäure geht direkt runter zum Alkohol, auch wenn ich mich nicht damit zufrieden gebe, denn irgendwie glaub ich eher, dass da primär das Li-Salz der Säure entsteht, da das Carboxylanion sehr stabil ist.
Naja, auf jeden Fall entsteht doch Aluhydroxid letztendlich.

Und Acetamid, das geht direkt durch zum Ethanol.

[alpha]

Die Carbonsäure geht direkt runter zum Alkohol, auch wenn ich mich nicht damit zufrieden gebe, denn irgendwie glaub ich eher, dass da primär das Li-Salz der Säure entsteht, da das Carboxylanion sehr stabil ist.
[...]

Und Acetamid, das geht direkt durch zum Ethanol.

Muss etwas widersprechen:

Also mein lieber Brückner schreibt definitiv (ich hab es nachgeschaut, er liegt jetzt bei mir auf dem Schoss ) dass Carbonsäureamide sowohl von LiAlH4 als auch von DIBAL bei "höherer" Temperatur zum Amin reduziert werden, bei "tiefer" Temperatur jedoch zum Aldehyd.

Und was die Carbonsäure anbelangt... Die sollte mit LiAlH4 oder sogar mit Diboran zum Alkohol reduzierbar sein, schreibt derselbe Brückner...


Es grüsst
alpha

[vogelmann]

Moin Alpha,

Also mein lieber Brückner schreibt definitiv (ich hab es nachgeschaut, er liegt jetzt bei mir auf dem Schoss ) dass Carbonsäureamide sowohl von LiAlH4 als auch von DIBAL bei "höherer" Temperatur zum Amin reduziert werden, bei "tiefer" Temperatur jedoch zum Aldehyd.

Tatsache, da hast Recht. Hab auch grad in meinem Brückner nachgesehen und da stehts. Allerdings hatte ich meine Infos aus einem Lehrbuch über Reaktionsmechanismen, geschrieben von einem Prof meiner Uni. Da steht nur Amid --> Alkohol mit LiAlH4 aber nicht mit DIBAL. Find ich etwas oberflächlich, denn im Brückner stehts ja genau, dass nur beim tert. Amid der Alkohol entsteht.... verwirrend

Und was die Carbonsäure anbelangt... Die sollte mit LiAlH4 oder sogar mit Diboran zum Alkohol reduzierbar sein, schreibt derselbe Brückner...

Klar, das war mir auch klar - ich sagte ja nur, dass ich das nicht wirklich sooo logisch find... Chemie halt