Organik: von Benzol nach Toluol

[Stephen Dedalus]

Womit muss ich Benzol reagieren lassen, um Toluol zu bekommen? Die Methylgruppe müsste irgendwie aus einer elektrophilen aromatischen Substitution kommen, aber wie das alles von Statten zu gehen hat, weiß ich schon nicht mehr. Könnt Ihr helfen?

[Ardu]

Ich würde spontan sagen, das geht mit einer Friedel-Crafts-Alkylierung.

[Stephen Dedalus]

Hmm...vielen Dank. Ich hab leider sau wenig Ahnung von Chemie und kann auch damit nix anfangen.
Wir haben im Unterricht Benzol mit Brom reagieren lassen (auf dem Papier). Die Reaktion müsste ähnlich sein.

[andreas]

Womit muss ich Benzol reagieren lassen, um Toluol zu bekommen? Die Methylgruppe müsste irgendwie aus einer elektrophilen aromatischen Substitution kommen, aber wie das alles von Statten zu gehen hat, weiß ich schon nicht mehr. Könnt Ihr helfen?

Du bekommst Toluol, indem du Benzol mit Chlormethan unter Vervendung von dem Katalysator AlCl3 reagieren lässt. Dabei hast du ganz recht, dass es eine elektrophlie Substitution und es im grunde wie mit der Bromierung von Benzol ist, nur das halt anstatt HBr HCl ensteht.
Es ensteht zuerst AlCl4 (Stichwort En-Wert) und dann greift das elektrophile Teilchen, also das neu gebildete CH3-, an dem Benzolring an. Dannach spaltet sich das H+ vom Benzolring ab und es bildet mit dem zwischenzeitlich wieder abgespalteten Cl- vom AlCl4 HCl.

Das war jetzt die "Extreme-Kurz-Variante"
Ich hoffe ich konnte dir ein bisserl auf die Sprünge helfen .Wenn du aber noch fragen hast, dann erkläre ich es dir gerne nochmal (auch mit allen "Fachwörtern" ).

Grüße

Andreas

[redphosphor]

man könnte ev. auch Benzaldehyd reduzieren (z. B. Wolff-Kishner) mit Hydrazin und Natriumethanolat
ansonsten gewinnt man Toluol doch aus Erdöl, oder?

[vogelmann]

Ja genau so macht man das auch... Alkylierungen sind i.d.R. nicht geeignet. Man Acyliert und reduziert mit Zn/HCl nach Clemmensen, wobei ich nicht sicher bin, ob hier nicht der Alkohol gebildet wird.
Wolff-Kishner mit ner KOH-Lösung, damit Wasser als Produkt u.a. ensteht. Allerdings ne ziemlich aufwändige Methode mit Wasserdampfdestillation etc.

Die Methode von Andres ist ungeeignet, weil ich a) durch die Methylierung den Aromaten weiter aktiviert, dass ich mit Sicherheit ein mehrfachsubstituiertes Produkt bekomme und b) Methylchlorid gasförmig ist, der AlCl3- Kat. aber ein Feststoff ist.

Im Prinzip wird das durch cracken von Heptan gewonnen bei der Erdölverarbeitung. Dadurch kriegst du erst das Methylcyclohexan und dehydrierst das zum Aromaten.

[Stephen Dedalus]

Jap, jetzt passt's. Danke.

[andreas]

ansonsten gewinnt man Toluol doch aus Erdöl, oder?

Alkylierungen sind i.d.R. nicht geeignet.

Die Methode von Andres ist ungeeignet, weil ich a) durch die Methylierung den Aromaten weiter aktiviert, dass ich mit Sicherheit ein mehrfachsubstituiertes Produkt bekomme und b) Methylchlorid gasförmig ist, der AlCl3- Kat. aber ein Feststoff ist.

So steht es aber auch im meinen Chemie-Buch drin ...

Grüße

Andreas

[andreas]

So steht es aber auch im meinen Chemie-Buch drin ...

Sorry, unpräzise ausgedrückt. Eigentlich meinte ich nämlich damit meine Methode...

[Mane]

reduziert mit Zn/HCl nach Clemmensen, wobei ich nicht sicher bin, ob hier nicht der Alkohol gebildet wird

Denke auch, dass hier der Alkohol entsteht...

[alpha]

nun... Weiss nicht, mit was ihr acylieren wollt...

Stille oder Suzuki-Kupplung wären denkbar. - Alternativ wäre ein Weg über ein Diazoniumsalz möglich, denke ich...


Grüsse
alpha

[vogelmann]

nun... Weiss nicht, mit was ihr acylieren wollt...

Ja genau das ist das Ding, prinzipiell mit Formylchlorid aber das ist ja instabil. Ansonsten gibts ja diverse Formylierungen am Aromaten, z.B. Vilsmeyer oder Gattermann (-Koch), die man dann wiederrum reduzieren möchte.
Aber hey, wie wärs mit Methyliodid? Das is doch eher ionisch, müsste eigentlich von selbst ohne Kat gehen.
Achja ich meinte eher dass man Acylierungen den Alkylierungen vorzieht

Stille oder Suzuki-Kupplung wären denkbar. - Alternativ wäre ein Weg über ein Diazoniumsalz möglich, denke ich...

Also Stille und Suzuki sind mit Pd bissl kompliziert find ich

[alpha]

Was nichts daran ändert, dass die zweite Methylierung schneller abläuft, als die erste, weshalb du einen grossen Überschuss Benzol verwenden müsstest, wie du selbst schreibst... Benzol ist von Toluol abdestillierbar, aber dennoch...