Polystyrrol aus Ethylbenzol??

[Milkaschokolade]

Hallo,

wir haben letztens eine mündliche Abi-Prüfung in Chemie simuliert, wobei der "Prüfling" Polystyrrol aus Ethylbenzol herstellen sollte....
Hat er leider nicht gekonnt und mein Lehrer hat auch nichts mehr groß dazu gesagt, außer, dass es mittel anionischer oder radikalischer Polymerisation gehen soll...
Aber: Im Ethylbenzol liegt doch keine DoBi vor und die brauch man doch um eine Polymerisation durchzuführen!! Oder, wie soll das sonst gehen?

[AV]

Stimmt schon, zuerst müsste man aus Ethylbenzol Styrol machen ... das Ganze funktionert bei etwa 600°C mit einem Eisenoxid-Katalysator ... zumindest die BASF macht das so ...
Chempedia : katalytische Dehydrierung


edit by alpha: die Links kann man auch verstecken, was besonders hübsch ist, wenn sie so lange sind, aber wem sage ich das

[alpha]

Ethylbenzol zuerst dehydrieren, dann den Styrol polymerisieren? - Wäre halt zweistufig...


Grüsse
alpha

[Milkaschokolade]

Wäre die Dehydrierung eine Eliminierung? Wenn ja E1 oder E2?

[alpha]

nicht eine klassische Eliminierung, da in erster Linie eine Reduktion - und wird vermutlich über Radikal-Zwischenstufen laufen, da über einen Kat, wie AV schreibt... Also weder E1 noch E2...


Grüsse
alpha

[Milkaschokolade]

mmhh... ok....

Komisch, dass sowas in einer Abi-Simulation drankommt :-//. Man bespricht ja sonst immer nur "klare" Mechanismen...

Danke trotzdem für eure Hilfe!

[alpha]

Vielleicht wollte er ja eigentlich auch Ethylenbenzol sagen?

[Milkaschokolade]

Mmhh... ist das nicht Styrol?

[Milkaschokolade]

Also Ethylenbenzol ist tatsächlich Styrol ;-).

Ich glaube nicht, dass er sich vertan hat. Der "Prüfling" sollte vorher nämlich noch Ethylbenzol (oder was auch immer) herstellen... Das hat er mit ner Friedel-Crafts-Alkylierung gemacht.

Könnte man denn Styrol aus Benzol herstellen??

[vogelmann]

Benzol --> Friedel-Crafts Acylierung --> Reduktion zu Ethylbenzol --> rad. Substitution zu Chlorethylbenzol --> Eliminieren zu Styrol

Und Styrol musst du nur schief angucken, dann polymerisiert das. Ich sag euch, ne ziemliche sauerei, wenn man das destillieren muss

Ne Friedel-Crafts-Alkylierung zu Ethylbenzol würd ich nich empfehlen, weil du viele Nebenprodukte bekommst... du aktivierst den Aromaten ja immer mehr.

Achja noch zur "professionellen" Herstellung:
http://de.wikipedia.org/wiki/Styrol

[Milkaschokolade]

Was soll bei der Friedel-Crafts-Acylierung rauskommen?
Und wie wird das zu Ethylbenzol?
Und wieso kann man Chlorethylbenzol zu Styrrol eliminieren? Ich dachte man kriegt das nur mit diesem Kat, s. Link....

[vogelmann]

Aaaalso:
Bei der Acylierung nimmst du das Säurechlorid der Essigsäure. Das machst du deshalb, weil du den Aromaten nach der Reaktion für weitere solche Reaktionen desaktivierst und die Reaktion nicht reversibel ist. Rauskommen tut 1-Oxo-1-phenylethan (sorry wenn das falsch nomenklatiert *g* ist). Dann reduzierst du den Spaß nach Clemmensen (Zinn + HCl) zu Ethylbenzol. Clemmensen geht auch total einfach.
Soweit so gut... jetzt substituierst du dein Ethylbenzol (was du auch ohne Probleme kaufen kannst) zu 1-CHlor-1-phenylethan mit SOCl2 und AIBN und eliminierst den Spaß anschließend mit KOH unter Knüppelbedingungen (ewig kochen und dabei rausdestillieren).
Achja dabei sei dir gesagt sein, dass das schöne Styrol - wenn du es bekommen soltlest - beim Abkühlen wahrscheinlich sofort wunderschöne weiße Fäden aus Polystyrol zieht...ne ziemliche sauerei.

Also, hoffentlich aht das geholfen, ich geh jetzt pennen... wenns unverständlich war, sorry... warn langer Tag

[AV]

nicht eine klassische Eliminierung, da in erster Linie eine Reduktion - und wird vermutlich über Radikal-Zwischenstufen laufen, da über einen Kat, wie AV schreibt... Also weder E1 noch E2...


Grüsse
alpha

ich will ja nicht vorlaut wirken ... aber das wäre wohl eher ne Oxidation

[Milkaschokolade]

Aaaalso:
Bei der Acylierung nimmst du das Säurechlorid der Essigsäure. Das machst du deshalb, weil du den Aromaten nach der Reaktion für weitere solche Reaktionen desaktivierst und die Reaktion nicht reversibel ist. Rauskommen tut 1-Oxo-1-phenylethan (sorry wenn das falsch nomenklatiert *g* ist). Dann reduzierst du den Spaß nach Clemmensen (Zinn + HCl) zu Ethylbenzol. Clemmensen geht auch total einfach.
Soweit so gut... jetzt substituierst du dein Ethylbenzol (was du auch ohne Probleme kaufen kannst) zu 1-CHlor-1-phenylethan mit SOCl2 und AIBN und eliminierst den Spaß anschließend mit KOH unter Knüppelbedingungen (ewig kochen und dabei rausdestillieren).
Achja dabei sei dir gesagt sein, dass das schöne Styrol - wenn du es bekommen soltlest - beim Abkühlen wahrscheinlich sofort wunderschöne weiße Fäden aus Polystyrol zieht...ne ziemliche sauerei.

Also, hoffentlich aht das geholfen, ich geh jetzt pennen... wenns unverständlich war, sorry... warn langer Tag :)

Mmmmh... Sorry, aber noch studiere (und koche) ich nicht... Hab jetzt auch nich allzuviel davon verstanden... Wenn du Zeit und nen geeigenets Programm hast: Kannst du mir die Reaktionen mit Strukturformeln aufmalen?!? Nur wenn du Zeit hast, sonst ist egal!

[alpha]

ich will ja nicht vorlaut wirken ... aber das wäre wohl eher ne Oxidation

uuups!!! - Hast natürlich recht!