als nächstes würde ich gerne den Reaktionsmechanismus von der Sulfonierung von Nitrobenzol lernen.
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Hier mal alles was ich zur der elektrophilen Substitution weiß:
1. Als erstes kommt es zur Polarisierung des Halogenmoleküls. Die Elektronendichte des Aromaten verschiebt die Elektronen des Chlors weiter nach hinten. Das Chlor, das näher am Benzol ist erhält eine positive Teilladung und das hintere Chlor eine negative Teilladung. Durch die positive Teilladung des Chlors und der negativen Ladung der Elektronenwolke, entsteht eine leichte Wechselwirkung, dies wird als Pi-Komplex bezeichnet
2. Da die Elektronendichte des Aromat nicht in der Lage, das Halogen selber heterolytisch zu spalten, arbeitet man mit einem Katalysator. Der Katalysator geht eine Bindung mit dem negativ teilgeladenen Chloratom ein und das positive teilgeladene Chloratom ist nun elektrophil genug um den Aromaten anzugreifen.
3. Es bildet sich ein Mesomerie stabilisierter Sigma-Komplex mit 3 möglichen Grenzstrukturen.
4. Abschließend kommt es zur Rearomatisierung durch Abspaltung eines Protons, außerdem wird der Katalysator wieder zurückgewonnen.
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Wie genau funktioniert das jetzt bei der Sulfonierung von Nitrobenzol?
An welcher Stelle greift das SO3H an? Ortho, meta oder para-Stellung?