Triaminobenzoesäure

[mina]

Wenn man, rein theoretisch, eine 2,4,6-Triaminobenzoesäure herstellen möchte, welche Edukte braucht man?

Startet man mit der Benzoesäure? Aber die COOH-Gruppe ist doch desaktivierend und dirigiert in m-Stellung??? (die Substituenten der 2,4,6-Triaminobenzoesäure stehen zum -COOH doch in o- und p-Stellung)

[brain]

Sone ähnliche Aufgabe war letztes Jahr in der Chemieolympiade. Entweder du schaffst es von etwas anderem auszugehen (hab allerdings keine Ahnung wie man COOH an nen Benzolring ranbekommt, bin nich so Organik-bewandert), oder du führst zunächst einen "Hilfssubstituenten" in meta ein, der dann an die richtigen Stellen dirigiert. Dann Die Aminoteile ran und den/die Hilfssubstituenten raus, fertig is ^^. Ob du so aber bis auf das 2,4,6 hochkommst, wage ich mal zu bezweifeln, da dürften doch schon einige Anstrengungen dafür nötig sein...

[Gast]

Geh von Trinitrotoluol aus, das oxidierst du zur Trinitrobenzoesäure... und irgendwie kann man dann auch die Nitrogruppen reduzieren... Zn/HCl müßte da gehen!

CAbrinha

[vogelmann]

Besser SnCl2 und HCl, das geht innerhalb von 8h rühren bei RT!

Das mit TNT als Ausgangsstoff is pfiffig... zumal die Oxidation unter phasentransferkatalytischen Bedingungen auch relativ leicht abläuft...

[Mina]

Das mit TNT als Ausgangsstoff is pfiffig... zumal die Oxidation unter phasentransferkatalytischen Bedingungen auch relativ leicht abläuft...

soll das ein dezenter hinweis sein, dass das zeug in die luft fliegt oder ist das ernst gemeint???

[vogel]

Nö, TNT kannst du als Normalo nicht zünden, kannst mit ner Pistole drauf schießen, da passiert nix. Als erfahrenerer Chemiker kann man das schon aber das tut ja hier nichts zur Sache.

TNT ist völlig problemlos zu handhaben aber ich glaub die Herstellung is verboten Aber soll ja eh nur theoretisch sein...