Veresterung in Anwesenheit einer Säure

[Oswin]

Hallo,

auf Youtube fand ich ein Video zum Thema Veresterung wo eine Carbonsäure + ein Alkohol zu einem Ester und Wasser reagiert haben:


In einer Schulaufgabe soll nun der Reaktionsmechanismus für Essigsäureethlyester in Anwesenheit von konzentrierter Schwefelsäure dargestellt werden.

Warum genau verwendet man jetzt noch eine Säure wenn die Reaktion auch ohne Säure abläuft?

[Nobby]

Zur Verester6ng braucht man Protonen als Katalysator. Viele Säuren sind zu schwach diese zu Verfügung zu stellen. Daher fügt man eine stärkere Säure hinzu.
Siehe hier:

https://www.chemie.schule/j11/j11te/mec ... terung.htm

[Oswin]

Ok, man fügt also einer Säure eine Säure zu

damit die schwächere Säure protoniert werden kann, wodurch ein nucleophiler Angriff des Alkohols ermöglicht wird.
Dann kommt es durch zwischenmolekulare Protonenwanderung zur Abspaltung von Wasser und das Ester wird anschließend deprotoniert.

Dies alles sind Reaktionsschritte die reversible sind, wie es auch in der Seite stand.

Als nächstes soll iwie begründet werden "wie Sie den Ester irreversibel wieder spalten würden." Und da hab ich ehrlich gesagt keine Ahnung. Eine Esterspaltung / Verseifung ist doch reservible.

[Chemik-Al]

"reversibel" heißt hier nicht einfach umkehrbar,sondern daß das GG einfach verschoben werden kann,durch Veränderung der Mischungsverhältnisse der Reaktionspartner.
Bei Estern ist die saure Katalyse wichtig für die Reversibilität.Viel Säure und Entfernung des Wassers schiebt das GG in Richtung Ester.
Viel Wasser würde dagegen wieder die saure Hydrolyse bewirken.
Irreversibel ist jedoch die basische Hydrolyse(nicht katalysiert,Base wird verbraucht!).
Diese Reaktion,auch Verseifung genannt,ergibt zuerst die freie Säure,welche aber durch Base deprotiniert wird.
Das macht die Reaktion irreversibel.

Chemik-Al.