Carbonylverbindung

[Gast]

Meine Frage lautet:
Welche Carbonylfunktion ist reaktiver die der Carbonsäure oder die des Carbonsäureesters .
Beide Verbindungen haben einen (+M-Effekt der größer ist als der -I-Effekt).
Deshalb weiß ich nicht welche Carbonylverbindung nun reaktiver ist ?
Bitte um Hilfe.

[Gast]

So hier mal eine Reihenfolge der Reaktivität :
Säurechlorid > Anhydrid > Aldehyd > Keton > Ester > Säureamid > Carbonsäure >Carboxylat.

Ich hoffe es hilft dir etwas.

[alpha]

Kannst dir noch überlegen, wo der +M Effekt besser realisierbar ist...
Abgesehen davon, dass viele Nukleophile etwas anderes mit der freien Säure anfangen, als sie direkt anzugreifen.

Grüsse
alpha

[Gast]

1)Ich würde sagen das beim Ester der +M-effekt , aufgrund des elektronenschiebenden Rest (Alkylgrupe) die positive Ladung die am Sauerstoffatom endsteht besser stabielisiert wird , aber dann ist die
Carbonsäure reaktiver als der Carbonsäureester was mit der Reihenfolge nicht übereinstimt.

2)Und wieso steht das Säureamid in der Reihenfolge zwischen den Ester und der Carbonsäure ?
Der Stickstoff hat doch einen geringeren -I Effekt als der Sauerstoff,also müste doch das Säureamid erst nach dem Ester und der Carbonsäure liegen.

[alpha]

1. Dachte halt mehr daran, dass der Sauerstoff schon sowieso etwas mehr Elektronen hat in der Carbonsäure als im Ester wegen dem Proton. Denke, in diesem Fall bringt die polarisierte Bindung mehr Elektronen, als der leichte elektronenschiebende Effekt von Alkylgruppen.

2. +M Effekt vom Stickstoff ist grösser, weil er "lieber" die positive Formalladung hat (aus demselben Grund, weshalb sein -I Effekt geringer ist).

Grüsse
alpha

[Gast]

Danke für deine Hilfe alpha.