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Hallo,
wir haben im Praktikum Paracetamol aus Phenacetin und Ethyliodid synthetisiert. Nun tauchte die Frage auf, ob sich das Produkt auch durch Reaktion von 4-Iodacetanilid und Ethanol darstellen lässt. Ich hätte eher nein gesagt, habe aber gelesen, dass sich Iodaromaten mit Katalysator nucleophil substituieren lassen. Was ist jetzt richtig und vor allem wie kann ich das dann begründen?

Grüße, Espina

Ich würde jetzt mal nein schreiben, weil "einfach so" geht die Reaktion bestimmt nicht und wahrscheinlich auch mit Kat nicht mit Ethanol.
Begründung: Ethanol ist ein schlechtes Nucleophil und der Iodaromat nur sehr schwach elektrophil... --> "normale" nucleophile Substitution nicht zu erwarten.


Grüsse
alpha

Okay, Vielen Dank!