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Schlosser-Variante der Wittig-Reaktion

Als Base setzt man ein Salz ein (z.B. PhLi), bei dem das Kation den O- blockieren kann. Dann wird "Säure" (tBuOH) zugegeben. Diese Protoniert das O- und es nicht zum Ringsschluß kommen. Dadurch kann sich die günstigste Konformation einstellen -> es bildet sich hauptsächlich das trans-Produkt.

Siehe auch:

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Mit freundlicher Genehmigung von Andreas Schleifenbaum und Thomas Wohlhaupter


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