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Appel-Reaktion
Überführung von (v.a. prim. und sek.) Alkoholen in Chloride.
Als Reagenzien benötigt man PPh
3
und CCl
4
.
PPh
3
+ CCl
4
-> Ph
3
P
+
Cl + Cl
3
C
-
R-OH + Cl
3
C
-
-> R-O
-
+ HCCl
3
R-O
-
+ Ph
3
P
+
Cl -> R-O-PPh
3
+
+ Cl
-
R-O-PPh
3
+
+ Cl
-
->
R-Cl
+ O=PPh
3
Die treibende Kraft der Reaktion ist die Bildung der O=P-Doppelbindung, bzw. die Oxidation von P-(III) zu P-(V).
Als Folgereaktion bietet sich eine Umsetzung mit Iodid und anschließend die Einführung eines Nucleophils.
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Mit freundlicher Genehmigung von Andreas Schleifenbaum und Thomas Wohlhaupter
© Ondrej Burkacky 2000-2008 -
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