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Hofmann/Saytzew-Produkt

Hofmann-Produkt:endständiges (niedersubstituiertes) Alken bei einer Eliminierung.
Saytzew-Produkt:hochsubstituiertes Alken als Eliminierungsprodukt (thermodynamisch stabiler).
Welches Produkt bevorzugt gebildet wird hängt im wesentlichen von zwei Faktoren ab:
  • der acidität der Protonen
  • sterische Effekte
Der zweite Grund ist leicht einzusehen: arbeitet man mit einer sterisch anspruchsvollen Base (z.B. KOCEt3), so kann diese nur das endständige Proton "abpflücken". Beim ersten Grund geht man davon aus, daß ein stark elektronegativer Substituent die C-H Bindung der terminalen -CH3-Gruppe schwächt und so eines dieser Protonen leichter abspaltet.

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Zusätzlich zu der hier online verfügbaren Namensreaktionen könnt Ihr auch die ganze Liste als PDF herunterladen.

Mit freundlicher Genehmigung von Andreas Schleifenbaum und Thomas Wohlhaupter


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