Decarboxylierung

Mit dem Begriff Decarboxylierung wird ein irreversibler chemischer Prozess benannt, bei welchem eine Carboxylgruppe von einem Molekül abgespalten und Kohlenstoffdioxid freigesetzt wird. Eine solche Abspaltung eines Kohlenstoffdioxidmoleküls kann auf verschiedenen Wegen geschehen. Besonders bekannt ist die oxidative Decarboxylierung, die in der Matrix der Mitochondrien stattfindet, denn sie ist ein elementarer Bestandteil der Zellatmung. Dabei wird das Molekül, das nach der Abspaltung des Kohlendioxids zurückbleibt, oxidiert. Dieser Prozess findet innerhalb der Zellatmung an drei verschiedenen Molekülen statt, nämlich bei Isocitrat und α-Ketoglutarat aus dem Citratzyklus, sowie bei Pyruvat aus der Glykolyse. Sie ist somit unter anderem notwendig, um Glukose schrittweise abzubauen. Die im Zuge dessen freiwerdende Energie wird als ATP genutzt. Damit die oxidative Decarboxylierung ablaufen kann, werden neben Sauerstoff auch bestimmte Enzyme benötigt. Deswegen wird diese Form der Decarboxylierung auch manchmal als enzymatische Decarboxylierung, beziehungsweise Decarboxylierung durch enzymatische Katalyse bezeichnet. Decarboxylierungen laufen jederzeit im menschlichen Organismus ab. Biogene Amine entstehen im Stoffwechsel ebenfalls durch Decarboxylierungsprozesse.

Decarboxylierung kann jedoch auch außerhalb von Mensch (und Tier) stattfinden. So ist sie beispielsweise fester Bestandteil während der Produktion von CBD-Produkten. CBD steht für Cannabidiol und ist ein Wirkstoff, der aus der Hanfpflanze stammt. In den letzten Jahren ist vermehrt in den Fokus der Aufmerksamkeit gerückt, denn ihm werden zahlreiche gesundheitsförderliche und heilende Wirkungen nachgesagt. In der Hanfpflanze selbst ist jedoch zunächst nur sehr wenig CBD vorhanden. Stattdessen ist darin CBDA zu finden, wobei es sich um die Vorstufe von CBD handelt. Das A von CBDA steht für Acid, Säure. Die Cannabidiolsäure muss zunächst decarboxyliert werden, also ein Kohlenstoffdioxidmolekül von ihr abgespalten werden, damit aus ihr das begehrte CBD wird. Die Decarboxylierung geschieht eigentlich von allein, jedoch sehr langsam. Durch Erhitzen kann dieser Prozess enorm beschleunigt werden. Dabei gilt es jedoch das richtige Verhältnis von Temperatur und Zeit zu beachten, denn ansonsten können wertvolle Wirkstoffe zerstört werden.

Decarboxylierungen können mittels Erhitzen oder enzymatischer Katalyse bevorzugt bei Carbonsäuren erfolgen.