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ozonolyse 9,10 Dimetyhl-Anthracen

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Die letzten Beiträge des Themas
   

Ansicht erweitern Die letzten Beiträge des Themas: ozonolyse 9,10 Dimetyhl-Anthracen

von alpha » 25.10. 2007 19:14

Die einzigen beiden Resoanzstrukturen die mir spontanerweise einfallen sind:
Bild

Diese Kreise darf man nur zeichnen, wenn man weiss wofür sie stehen :twisted: und wenn man die Doppelbindungen nicht braucht

Grüsse
alpha

von tobip » 24.10. 2007 15:17

hmm ok. ich verstehe


kann man das nicht einfach so zeichnen (delokalisiert)
ich meine jetzt rein auf papier (die synthese sieht wahrscheinlich etwas anders aus):

Bild

von alpha » 23.10. 2007 18:58

Ich verstehe nicht, wie du diese Resonanzstruktur zeichnen kannst?! - Anthracen ist ein Aromat, also zumindest bei den beiden äusseren Ringen hast du keine DB gemalt. Und ich bin zu ungeschickt um mit deiner Variante von zwei gegenüberliegenden DB im zentralen Ring ein "normales" aromatisches System zu zeichnen.


Grüsse
alpha

von tobip » 23.10. 2007 06:58

wieso es stimmt doch: an den beiden Doppelbindungen wird gespalten.

verstehe nicht was daran falsch sein soll?

von alpha » 21.10. 2007 14:16

@topip: Wie kommst du auf dein Ausgangsstoff aus dem Anthracen-Teil? - Weiss ja nicht, aber sieht mir etwas seltsam aus und ich bekomme keine solche Resonanzstruktur hin?!

@vogelmann Tja, ob das Naphtalen-Derivat auch noch ozonolysiert würde, weiss ich natürlich auch nicht, müsste das Experiment zeigen :?
Weshalb ich diesen Weg beschritten bin: Wollte nicht unbedingt zwei Aromaten zerstören und fand gerade keinen besseren Weg... "Klassisch" ist ja die Ozonolyse von Phenantrenen, nicht unbedingt von Antracenen?


Grüsse
alpha

von tobip » 21.10. 2007 10:25

mitlerweile bin ich mir eigentlich ziemlich sicher, dass mein vorschlag so klappen sollte.

oder habt ihr noch schlagkräftige argumente dagegen 8) ??

ich bin natürlich für andere vorschläge offen.

Bild

von vogelmann » 21.10. 2007 10:06

Ich bin mir auch ziemlich sicher, dass das Keton bei rauskommt.

@Alpha: Das sieht in der Tat unorthodox aus ;) Dann müsste der andere 6-Ring doch auch ozonolysiert werden oder nicht? Den Aromaten knacken find ich etwas mutig. Wobei im Stahlautoklaven bei 600 °C und 500 MPa ;)

von tobip » 21.10. 2007 09:52

also mein vorschlag ist ja ein eigentlich ein keton. deshalb versteh ich nicht was an dem falsch sein soll.

ihe habt ja gesagt: Zn/HoAc führt zum Aldehyd bzw. Keton .

vielen Dank schonmal

von tobip » 21.10. 2007 09:48

hat jemand noch eine idee ? :roll:

von alpha » 16.10. 2007 19:33

Hallo,

Ja, ich sehe dein Problem, habe mich bisher zurück gehalten, einen unorthodoxen Vorschlag zu machen, möchte ihn jetzt aber doch in die Runde stellen:
Vielleicht hat jemand eine bessere Idee?


Grüsse
alpha

von tobip » 16.10. 2007 07:51

ich steh irgendwie aufm schlauch.

also den mechanismus hab ich ja kappiert.

aber wie wollt ihr denn aus diesem stoff aldehyde rausbekommen? bzw. reduktiv aufarbeiten?

dann müsste ja die carbonylgruppe entständig sein. das geht ja aber wiederrum nicht, da am ausgangsstoff die beiden Methylgruppen stören.

kann auch sein, dass ihr was anderes meint. und ich einfach nur zu b... bin :?

danke schonmal

von Gast » 15.10. 2007 13:49

ich würd auch bei wikipedia schauen.
die aufarbeitung mit Zn und CH3COOH ist reduktiv

von Meo » 15.10. 2007 09:26

Was den Mechanismus betrifft: http://de.wikipedia.org/wiki/Ozonolyse

Google bringts.


Gruss

Meo

antwort

von tobip » 15.10. 2007 08:53

also ich habs mir jetzt so gedacht:

2x Bild

von Gast » 14.10. 2007 20:16

die doppelbindung zwischen C9 und C10 wird gespalten und es werden aldehyde an C9 und C10 gebildet

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