Reaktionsgleichungen ?!

[WrongWay_Driver]

sorry aber das versteh ich leider nicht ;(

[SantaMaria]

sorry aber das versteh ich leider nicht ;(

Zitat wiki: "Der Lactonring wird durch das H+ gespalten. Dabei bildet sich eine positive Ladung am zentralen Kohlenstoffatom, das damit sp²-hybridisiert ist und somit wieder durch die mesomere Grenzform stabilisiert wird."

Was genau verstehst ned?

[WrongWay_Driver]

was ist eine mesomere Grenzform ?

heisst das dann, dass Cl- ensteht und das H+ sich irgendwo am C vom Phen... anlagert oder wie jez?

[SantaMaria]

was ist eine mesomere Grenzform ?

heisst das dann, dass Cl- ensteht und das H+ sich irgendwo am C vom Phen... anlagert oder wie jez?

Wir haben ein Cl- übrig sozusagen. Für die Reaktion interessiert nur das Proton der Säure.

Es steht ja dran, dass das Proton den Lactonring spaltet und eine positive Ladung am zentralen C-Atom entsteht. Das zentrale C-Atom ist das Atom an dem die drei Aromaten hängen. Der Lactonring öffnet sich, folglich geht die Bindung zwischen dem zentralen C-Atom und dem Sauerstoffatom zum Sauerstoff, der sich wiederum mit einem freien Elektronenpaar das Proton der Säure schnappt. Aus dem Lactonring wird also ne Säure und am zentralen C-Atom haben wir ein Elektron zu wenig, also eine positive Ladung.

Mesomerie bedeutet, dass ich die Doppelbindungen verschieben kann, so dass die Ladung auf ein anderes Atom übertragen wird. Solche Strukturen sind dann stabilisiert.
Verschieben bedeutet, dass du die Doppelbindungen einfach um um eine Bindung weiterverschiebst. Du klappst sie also einfach eins weiter. Das kann man so wörtlich irgendwie schlecht erklären.

Mal dir mal sie Struktur mit positiver Ladung am C hin und dem offenen Lactonring. Nun kannst du die Elektronenpaare eines der Phenolringe so verschieben, dass die positive Ladung beim Sauerstoff des Phenolrings landet.

[WrongWay_Driver]

mh... entsteht da nun :

COOH H14 O4 + cl- ?

[SantaMaria]

mh... entsteht da nun :

COOH H14 O4 + cl- ?

Es bringt zwar nicht viel diese Strukturformel als Summenformel zuschreiben, aber wenns dir hilft:

Du hast eine Säurefunktion ausgehend vom ehemaligen Lactonring: also schon einmal COOH.
Dann hast du mal alle C-Atome unterschlagen: Da hätten wir zusätzlich zum COOH noch 19 C-Atome (von den drei Aromaten und dem Zentralatom)
Dann haben wir die H-Atome 14 (insgesamt 12 von den Aromaten; dann noch 2 von den beiden Hydroxylgruppen); wieder zusätzlich zum COOH.
Und Sauerstoffatome haben wir dann noch zusätzlich zum COOH 2 Stück, nämlich von den beiden Hydroxylgruppen.

Insgesamt ohne Extrastellung der Säure: C20H15O4+ und Cl-.

[WrongWay_Driver]

Danke schonmal bis hierher

aber eins versteh ich immernoch nicht die Carboxylgruppe entsteht zwar im Ring aber trotzdem wird sie in der summenformel nicht aufgeführt warum denn ?

[SantaMaria]

Danke schonmal bis hierher

aber eins versteh ich immernoch nicht die Carboxylgruppe entsteht zwar im Ring aber trotzdem wird sie in der summenformel nicht aufgeführt warum denn ?

Sie ist in der Summernformel aufgeführt; hab dir nur erklärt wieviele Atome du zusätzlich noch zur Säurefunktion hast. Aber wenn du mal durchzählst in der abschließenden Summenformel, die ich dir hingeschrieben hab, dann siehst du ja, dass da die beiden Sauerstoffatome, das H-Atom und das C-Atom auftauchen.

Aber Summenformeln werden halt so geschrieben, dass du alle gleichen Atome der Reihe nach aufzählst. Da werden nicht einzelnen funktionellen Gruppen extra aufgeführt.

Und nach der Protonierung gibt es keinen Lactonring mehr. Dieser Ring ist dann geöffnet. Von den vier Ringen im Ursprungsmolekül sind also am Schluss nur noch 3 übrig.

[SantaMaria]

Jetzt hab ichs mal probiert, dir die Struktur hinzumalen, aber mit dem Programm hier bekomm ichs leider nicht besser hin.

Hier wäre dann die besagt Mesomerie zur Stabilierung der positiven Ladung am zentralen C-Atom.