Acyloin-Kondensation

Darstellung von alpha-Hydroxyketonen aus Carbonsäureestern

Intramolekular kann man diese Reaktion auch zur Darstellung von mittleren Ringen (n=10-20) aus Dicarbonsäuren benutzen. Die Ausbeute hängt hierbei von der Ringgröße ab und liegt zwischen 60 und 95%.
Man erhitzt die Disäure in siedendem Xylol mit Natrium.
An der Metalloberfläche sind die beiden Reaktiven Zentren nah genug, so daß es zum Ringschluß kommen kann.

Rühlmann-Variante:
Es wird ClSiMe3 zugesetzt, so daß das freiwerdende Alkoholat abgefangen wird -> es kommt nicht zur Dieckmann-Kondensation.
Außerdem kann das Endiol abgefangen und isoliert werden.



Siehe auch:

Zusätzlich zu der hier online verfügbaren Namensreaktionen könnt Ihr auch die ganze Liste als PDF herunterladen.

Mit freundlicher Genehmigung von Andreas Schleifenbaum und Thomas Wohlhaupter