Grignard

Magnesiumorganische Verbindungen, bei denen der Kohlenstoff negativ polarisiert ist (Umpolung).

Das Reagens wird in Et2O hergestellt. Dieses stabilisiert die Verbindung. Man beobachtet sonst das Schlenk-Gleichgewicht.
Mit Grignard-Verbindungen alkyliert man man polare Mehrfachbindungen (v.a. Carbonyle).

Carbonsäuren (bzw. deren Salze) setzen sich nicht mit dem Reagens um.

Bei der Reaktion treten zwei Nebenreaktionen auf:

  • beta-Hydrid-Verschiebung
  • Enolisierung (v.a. bei sterischer Hinderung)
Das zweite Problem kann man "Umgehen", indem man CeCl3 zugibt. Dabei entsteht wahrscheinlich eine Cerorganiche Verbindung die nur noch Nucleophil und nicht mehr basisch reagiert.

Siehe auch:

Zusätzlich zu der hier online verfügbaren Namensreaktionen könnt Ihr auch die ganze Liste als PDF herunterladen.

Mit freundlicher Genehmigung von Andreas Schleifenbaum und Thomas Wohlhaupter