Birch-Reduktion

Reduktion von aromatischen Kernen zu einem Cyclo mit zwei (immer) isolierten Doppelbindungen.
Als Reduktionsmittel verwendet man Na/NH3 (fl), Li/NH3 (fl), Li/HNiPr2. Als H+-Donator setzt man EtOH zu.
Die Reaktion ist abhängig von Substituenten:
  • Bei e--Akzeptoren sitzt der Substituent zwischen den Doppelbindungen
  • Bei e--Donatoren sitzt der Substituent an einer Doppelbndung

Siehe auch:

Zusätzlich zu der hier online verfügbaren Namensreaktionen könnt Ihr auch die ganze Liste als PDF herunterladen.

Mit freundlicher Genehmigung von Andreas Schleifenbaum und Thomas Wohlhaupter