Diels-Alder-Reaktion

[2+4]-Cycloaddition.
Die Reaktion verläuft konzertiert, so daß die Stereochemie erhalten bleibt. Bei dem Übergangskomplex richten sich die Moleküle so aus, daß man eine maximale Überlappung erreicht. Daraus läßt sich erklären, daß bei der Addition von Bernsteinsäureanhydrid an Cyclopentadien hauptsächlich das endo-Produkt entsteht.
Die Reaktion kann thermisch oder durch Licht induziert werden.
  • thermisch: disrotatorische Addition
  • Licht: konrotatorische Addition
Eine gute Reaktion erzielt man mit e--reichen Dienen mit e--armen Dienophilen. Gute Dienophile sind zum Beispiel Michael-Systeme oder Azoverbindungen.


Es gibt natürlich auch hier Ausnahmen: die Inverse DA-C.A. Hier ist das Dienophil e--reich und das Dien e--arm.

Siehe auch:

Zusätzlich zu der hier online verfügbaren Namensreaktionen könnt Ihr auch die ganze Liste als PDF herunterladen.

Mit freundlicher Genehmigung von Andreas Schleifenbaum und Thomas Wohlhaupter