Hofmann/Saytzew-Produkt

Hofmann-Produkt:endständiges (niedersubstituiertes) Alken bei einer Eliminierung.
Saytzew-Produkt:hochsubstituiertes Alken als Eliminierungsprodukt (thermodynamisch stabiler).
Welches Produkt bevorzugt gebildet wird hängt im wesentlichen von zwei Faktoren ab:
  • der acidität der Protonen
  • sterische Effekte
Der zweite Grund ist leicht einzusehen: arbeitet man mit einer sterisch anspruchsvollen Base (z.B. KOCEt3), so kann diese nur das endständige Proton "abpflücken". Beim ersten Grund geht man davon aus, daß ein stark elektronegativer Substituent die C-H Bindung der terminalen -CH3-Gruppe schwächt und so eines dieser Protonen leichter abspaltet.

Zusätzlich zu der hier online verfügbaren Namensreaktionen könnt Ihr auch die ganze Liste als PDF herunterladen.

Mit freundlicher Genehmigung von Andreas Schleifenbaum und Thomas Wohlhaupter