[2+4]-Cycloaddition. Die Reaktion verläuft konzertiert, so daß die Stereochemie erhalten bleibt. Bei dem Übergangskomplex richten sich die Moleküle so aus, daß man eine maximale Überlappung erreicht. Daraus läßt sich erklären, daß bei der Addition von Bernsteinsäureanhydrid an Cyclopentadien hauptsächlich
das endo-Produkt entsteht. Die Reaktion kann thermisch oder durch Licht induziert werden.
thermisch: disrotatorische Addition
Licht: konrotatorische Addition
Eine gute Reaktion erzielt man mit e--reichen Dienen mit e--armen Dienophilen. Gute Dienophile sind zum Beispiel Michael-Systeme oder Azoverbindungen.
Es gibt natürlich auch hier Ausnahmen: die Inverse DA-C.A. Hier ist das Dienophil e--reich und das Dien e--arm.
